Dopo l’8 settembre 1943, anche nella provincia di Siena l’azione antiebraica si intensificò sotto l’occupazione tedesca e con la collaborazione delle autorità della Repubblica sociale italiana. Nella notte tra il 4 e il 5 novembre 1943, un reparto di militari tedeschi, coadiuvato da elementi della Guardia nazionale repubblicana, effettuò un rastrellamento di ebrei residenti nella città di Siena. Gli arrestati furono rinchiusi nella caserma Lamarmora, per poi essere trasferiti prima a Bologna e successivamente deportati ad Auschwitz. Un secondo gruppo di cinque ebrei residenti nella provincia di Siena fu arrestato e deportato nella seconda metà di febbraio 1944. Trasferiti inizialmente presso il campo provinciale di Bagno a Ripoli (Firenze), almeno due di essi – Angelo Ajò, residente ad Asciano e nato a Pitigliano, e la moglie Fanny Di Porto, nata a Livorno – furono successivamente inviati al campo di Fossoli. Nello stesso gruppo figurava anche Pessa (Pesà) Lewinter, ebrea austriaca, morta il 27 febbraio 1944 nel carcere giudiziario di Firenze prima del trasferimento a Fossoli. La Prefettura di Siena, in una relazione del 28 febbraio 1945, dichiarò di non essere in grado di fornire ulteriori notizie sulla sorte e sulla destinazione finale dei deportati, precisando che né gli uffici né i familiari avevano più ricevuto comunicazioni dopo le deportazioni.